Својата пребогата кариера Малдини ја започна во далечната 1978 година кога дојде во младинската школа на Милан.


По 7 години, на 20 јануари 1985, 16-годишниот Малдини настапи на натпреварот со Удинезе кој беше негов прв официјален за италијанскиот клуб. Иако ова беше единствениот натпревар за таа сезона, веќе од наредната година Малдини влезе во почетната постава на тогашниот тренер Нилс Лиендхолм и веќе стана јасно дека се работи за еден од најдобрите бекови на сите времиња.


Тој во 1986 го одигра и првиот натпревар за младата селекција на Италија, а наредната година го освои скудетото со Милан и го одигра првиот официјален натпревар за Италијанската репрезентација.

Истата година ги одигра сите натпревари кои Италија ги имаше на Европското првенство, а во 1989 ја освои и Лигата на шампионите и беше именуван за најдобар млад играч во Европа.

На 23 мај 1990 година Малдини со Милан ја совлада Бенфика со 1:0 и ја освои и втората последователна Лига на шампиони.

Истата година партиципираше со Италија на Светското првенство каде аѕурите беа исфрлени од Аргентина во полуфиналниот натпревар.


Сезоната 1991/1992 ќе остане незаборавна затоа што тој го освои скудетото, а Милан немаше ниту еден пораз во целата сезона. Воедно Малдини постави рекорд затоа што немаше примено гол цели 900 минути, нешто што веќе 17 години никој не успеал да го повтори.

Во 1992/1993 тој го освои и третото Скудето, а во наредната сезона веќе и четвртото.

По една година пауза, Милан во 1995/96 година освои уште едно првенство, веќе петто за Малдини.

Во 1998/99 веќе навикнатиот капитен го крева и шестиот пехар доделен на најдобриот тим во лигата, а една година подоцна, на 2ри јули го собори рекордот на Дино Ѕоф кој имаше одиграно 113 натпревари за италијанската репрезентација.


На 18 јуни 2002 година Малдини се прости од репрезентацијата на натпреварот против Јужна Кореа кога беа елиминирани од Светското првенство.

Наредната година утеха најде во Лигата на шампионите која Милан ја освои победувајќи го Јувентус. Тоа беше шеста таква титула за клубот и четврта за незаменливиот капитен.

Во сезоната 2003/2004 Малдини го освои и последното Скудето во кариерата.

На 25 мај 2005 тој стана најстариот играч кој постигнал гол во Лигата на шампионите. Имено Малдини му донесе водство на Милан во натпреварот против Ливерпул, кој како што паметите, со неверојатен пресврт Англичаните успеаја да го добијат.


На 13 мај 2007 Малдини стана првиот играч кој има одиграно 600 натпревари во Серија А, а десет дена подоцна во Атина совладувајќи го токму Ливерпул ја освои и петтата титула во Лигата на шампионите, односно седма титула за Милан.

На 16 февруари 2008 капитенот го одигра својот 1000 натпревар, а на 5ти март се одлучи да го одложи своето пензионирање од фудбалот и да одигра уште една сезона.

На 24 мај 2009 Малдини го одигра и својот последен натпревар на Сан Сиро.

31 мај 2009 - последен натпревар како професионален фудбалер.

Легендарниот капитен на Милан во својата кариера има освоено:
Серија А: 1987-88, 1991-92, 1992-93, 1993-94, 1995-96, 1998-99, 2003-04
Куп на Италија; 2002-03
Суперкуп на Италија:1988, 1992, 1993, 1994, 2004
Лига на шампиони:1988-89, 1989-90, 1993-94, 2002-03, 2006-07,
УЕФА Супер Куп:1989, 1990, 1994, 2003, 2007
Интерконтинентален куп:1989, 1990
ФИФА Светски куп:2007

Прогласен за млад фудбалер на годината: 1989
Тимот на светот: 1994
Тимот на Лигата на шампионите: 1996,2000
Играч на финалниот натпревар во Лигата на шампионите: 2003
Одбранбен фудбалер на годината: 2004
Еден од најдобрите 100 според ФИФА
УЕФА тим на годината: 2003,2005
ФИФПРО најдобрите 11: 2005
Најдобар дефанзивец во Лигата на шампионите: 2007
Капитен на Италија 1994-2002
Фудбалер со најмногу натпревари за Италија: 126

Покрај многубројните натпревари и трофеи, Малдини ужива почит и кај другите фудбалски легенди, а тоа се покажа токму на финалниот натпревар од Лигата на шампионите каде Гвардиола изјави дека освоениот трофеј му го посветува токму него, на големиот капитен.


И додека еден Малдини се простува од фудбалот, веќе нареден се подготвува во младинскиот сектор на Милан. Неговиот 12-годишен син Кристијан кој игра во одбрана ќе биде единствениот кој некогаш ќе може да го облече дресот на Милан и да го носи легендарниот број 3.

Citam na stranskive strani...novinarite  spekuliraat deka Milan go prodal Kaka

Црноока еве што вели Гоал.ком

Готово е Црно,замина Кака во Реал.

Абе Црно нема тука што да се прави,готова работа е тоа 99%